ВАИ зародилась в начале Первой мировой войны. Первым историческим документом, который можно отнести к деятельности ВАИ, является «Приказ по войскам Петроградского военного округа на театр военных действий от 4 сентября 1914 года».

Параграфом 2 этого приказа предусматривалось: «Войсковые автомобили и мотоциклеты при движении по улицам столицы и населенным пунктам развивают недозволенную скорость, причем полиция лишена возможности регистрировать автомобили, так как они не имеют номеров». Предписывалось: «получить в городской управе бесплатные номерные знаки; зажигать фонари одновременно с освещением улиц; совершать движение с особой осторожностью, в пределах столицы и городских поселениях не допускать чрезмерной скорости».

Через пять дней (9 сентября 1914 года) по Петроградскому военному округу был издан второй приказ.

Параграфом 4 этого документа было определено, что «с разрешения Главнокомандующего на начальника Петроградской автомобильной команды штабс-капитана Голенищева-Кутузова возлагается технический надзор за автомобилями Окружного штаба».

10 июня 1920 года В.И. Ленин подписал Декрет СНК РСФСР «Об автодвижении по г. Москве и ее окрестностям (правила)». Данный нормативный акт содержал требования к автомашинам и водителям, устанавливал предельные скорости движения автомобилей и мотоциклов, определял круг лиц, которые должны были нести ответственность за нарушение правил автодвижения.

Юридически годом основания ВАИ считается 1942-й. Для того чтобы исключить «местнический» подход при эксплуатации военной техники и транспорта и заставить всех должностных лиц работать только «на победу», приказом по Главному управлению автомобильной и дорожной службы Красной армии от 26 августа 1942 года была проведена реорганизация. Приказ предписывал «отделы военно-автомобильных дорог, дорожно-комендантской службы и инспекторский слить в один отдел военной автоинспекции и военно-автомобильных дорог».

Победное завершение Великой Отечественной войны потребовало переброски значительного количества войск из Европы в Россию, наведения должного порядка на дорогах стран, в которых находились советские войска.

В этой связи издается приказ начальника Главного автомобильного управления Красной армии от 31 августа 1945, в котором предусмотрено: «…в помощь начальникам автомобильной службы гарнизонов организовать внештатные автомобильные инспекции».

Этим же приказом было утверждено «Временное Положение о начальнике автомобильной службы гарнизона». В соответствии с ним он «осуществлял контроль за эксплуатацией и техническим состоянием автотранспорта, соблюдением уличного движения и дисциплиной шоферского состава».